Известный голливудский актёр, стройный красавиц, и одновременно верный муж и многодетный отец, Брэд Питт на протяжении своей звёздной карьеры перешёл от одного стиля одежды к другому. Мужская одежда, в зависимости от своего направления, способна передать основные приоритеты, и даже интересы мужчины.
Находясь в начале своего успешного профессионального пути, Брэд отдавал предпочтение элегантному английскому стилю, подразумевающему частое ношение костюма-тройки, стильных рубашек и идеально сидящих на нем брюк. Особое предпочтение он отдавал стильным шарфам, которые предпочитал носить поверх пальто или в сочетании со спортивным пиджаком. Будучи супругом обаятельной Дженнифер Энистон, актёр развил любовь к винтажным кепи и элегантным шляпам.
Однако с появлением в его жизни роковой женщины Анджелины Джоли и его сменой статуса с мачо на отца семейства, кардинально сказалось на его индивидуальном образе. Элегантный стиль, часто даже стиль денди, сменил более спокойный и повседневный casual. Сейчас Питта можно часто видеть в спортивных брюках, свободных рубашках, часто с закатанными рукавами. Изменения претерпела и его прическа. На смену стильным коротким стрижкам или удлинённым волосам со стайлингом, пришли собранные в хвост длинные волосы, борода и усы.
Несмотря на то, что модные критики часто высказываются неодобрительно насчёт таких перемен в актёре, всё же как взрослый и независимый человек, лучше ощущающий себя, Питт имеет право на такой выбор.